何新（劉德華 飾）本生于買辦之家從小生活優(yōu)裕然而父親一次投資失敗導(dǎo)致家道中落何新與母親從此受盡白眼而他也只有靠努力學(xué)習(xí)來(lái)改變境遇何新在校期間與同學(xué)程樂(lè)兒（王祖賢 飾）交好可面對(duì)富家子情敵的挑釁他只有隱忍1941年日本入侵香港何新與好友阿南（萬(wàn)梓良 飾）奔赴澳門二人在碼頭做苦力被經(jīng)理王昌（秦沛 飾）算計(jì)但因成功擊退地痞保衛(wèi)碼頭他們進(jìn)入外籍主管阿方索入住此間何新對(duì)阿方索的私生女兒阿妹（邱淑貞 飾）一見(jiàn)鐘情何新出計(jì)策打敗了賭場(chǎng)的“聽(tīng)骰客”又做成了私貨生意得以在澳門賭場(chǎng)大哥傅老喳門下出頭踏上賭城大亨之路……